Un gruppo di commercianti olandesi finanziò tuttavia un terzo tentativo per il 1596: due navi comandate da Jan Rijp e da Jacob van Heemskerk, mentre Barents era il pilota.
Il 9 o il 10 giugno fu scoperta l'Isola degli Orsi, la più meridionale delle isole Svalbard;
Il 14 o il 19 giugno fu scoperta la Spitsbergen, la più estesa isola delle Svalbard.
Ritornate all'Isola degli Orsi, le due navi seguirono rotte differenti.
Barents si separò da Rijp e si diresse a est. Il 16 agosto Barents raggiunse il promontorio più settentrionale della Novaja Zemlja, che Barents battezzò Capo Maurizio in onore di Maurizio di Nassau. Poco dopo, tuttavia, la nave si trovò bloccata dai ghiacci e i marinai furono costretti a trascorrere l'inverno nell'Artico. L'equipaggio non riuscì a sciogliere il permafrost, il legno delle navi venne utilizzato per costruire una piccola baracca, mentre le vele vennero utilizzate per costruire coperte e vestiti. Nel 1871 il capitano Elling Carlsen scoprì i resti della baracca nella quale Barents e compagni trascorsero l'inverno; tali resti, trasportati dapprima al Museo della Marina dell'Aia, sono conservati nel Museo statale di Amsterdam.